Quando nel 1042 con la dieta o “patto di famiglia” di Melfi avvenne la spartizione fra i capi normanni di tutte le terre conquistate e da conquistare, Siponto e il Gargano venivano assegnate “honoris causa” al conte Rainulfo d’Aversa, il normanno più potente del momento, colui che aveva guidato e sollecitato per primo questi condottieri a scendere nell’Italia Meridionale. Drovanno però trascorrere ancora molti anni prima che il Gragano diventi effettivo dominio dei Normanni. Infatti i primi documenti che attestano la loro presenza sono del 1054 e del 1056. Vieste, invece, deve attendere fino al 1065 per vedere come suo “inclitus comes” il conte Roberto Drengot. Nel 1017 i mercenari normanni combatterono nella regione settentrionale della Puglia: erano guidati da Gilberto Drengot e dai suoi fratelli Rainulfo, Asclettino, Osmondo e Rodolfo. Con la sconfitta di Canne (1° ottobre 1018) in cui trovò la morte lo stesso Gilberto, i Normanni si sbandarono per l’Italia. Si ritrovarono poi in Campania in lotte contro Pandolfo IV a fianco di Sergio, duca di Napoli. Nel 1030 il loro capo, Rainulfo, ricevette, il primo lembo del dominio normanno. Si formò intorno a questo capo una piccola, ma potente cerchia di borboni e valvassori e i confini del loro territorio si allargano sempre più, annettendo man mano Gaeta, Siponto e successivamente Capua. Nel 1045 morì Rainulfo senza lasciare prole e gli succedette il fratello Asclettino, ma anche questi si spense nel corso dello stesso anno. Dopo il breve governo di Rainulfo , i due fratelli Riccardo e Roberto, figli di Asclettino, rivolsero le loro attenzioni e le loro mire, l’uno, Riccardo, al consolidamento del principato di Capua; l’altro ad assicurare a se stesso a alla famiglia il possesso del Gargano e di Siponto. Senza dubbio fra i due fratelli ci fu tutto un accordo in questa spartizione, perché non risulta nessun vincolo di vassallaggio di Roberto verso il fratello, né verso Roberto il Guiscardo che dal 1059 ebbe l’investitura di duca di Puglia. Roberto giunse alla conquista di Vieste procedendo dall’interno verso la costa e dell’arco settentrionale del Gargano verso la regione meridionale ancora controllata dai Bizantini. Infatti costrinse Ciriaco, ultimo catapano di Costantinopoli, ad una sistematica ritirata, che si concluse con la definitiva disfatta dell’esercito bizantino. Nel 1078 fra i conti normanni che,incoraggiati dal Papa Gregorio VII, e da Giordano, principe di Capua e aiutati dall’imperatore michele VII Parapinace, si strinsero in lega contro il duca di Puglia, vi fu Enrico, conte del Gargano, figlio di Roberto Drengot. Questi fu presente anche nella ribellione del 1082 e tutte e due le volte venne perdonato forse per i vincoli di parentela che lo univano al duca di Puglia. Difatti questi vincoli erano duplici, il primo per parte della madre, figlia di Guaimario V e sorella di Sichelgaiata, moglie di Roberto il Guiscardo; l’altro per parte della moglie Adelisia, figlia di Ruggero, fratello del Guiscardo, che fu Gran Conte di Sicilia e primo re del Regno Normanno. Vieste e il Gargano vissero giorni radiosi in questo periodo. Il conte Roberto era un uomo di grande prestigio e sensibile ai problemi che gravavano sulla popolazione. Diede impulso alle attività agricole e sollecitò i traffici che diventarono intensi e frequenti con il vicino Oriente. Fortificò Vieste con nuove mura e con la costruzione di un imponente castello nella parte alta. Abbellì il paese con nuovi palazzi e fece sopraelevare la Cattedrale sull’antico tempio di Vesta. Quando sia morto Roberto Drengot non è dato saperlo, egli era ancora vivente nel 1081.
Roberto Drengot, conte di Vieste
Enrico succedette al padre nel 1082, subito dopo l’occupazione di Monte S. Angelo e pensò ad ampliare la contea fino a Siponto e successivamente a Lucera e a Lacedonia. Trasportò la sede a Monte S. Angelo, che divenne il centro effettivo del dominio e si intitolò conte del Gargano o di Monte S. Angelo. Nel 1103 gli succedette il fratello Guglielmo, ma il suo governo fu breve oltre che sfortunato, perchè nel 1105, Ruggero Borsa, durante le lotte contro i filobizantini, occupò il Gargano, ne fece suo dominio e incaricò il “catipano” Farualdo di reggere a suo nome Monte S. Angelo, Vieste e Castelpagano. Seguì un periodo di confusione, di incertezze e di debolezze e le notizie tramandate sono a volte contraddittorie. Pare che successivamente e fino al 1137 il Gargano fu controllato dal conte Simone di Monte S. Angelo, probabile parente del conte Enrico.